जब इंदिरा को पहली बार कैद किया गया तब वह 25 वर्ष की थी। इंदिरा और फिरोज, जिनसे उनकी शादी हुई थी, 1942 में एक ही दिन जेल गए थे। यह ठीक भारत छोड़ो आंदोलन के बाद हुआ था।
उन्हें 8 माह तक, सितम्बर 1942 से 13 मई 1943 तक, 243 दिनों के लिए कैद किया गया था।
स्निपेट: (उनकी निडरता और दृढ़ संकल्प) इंदिरा ने इलाहाबाद में ध्वजारोहण समारोह में स्वयं को गिरफ्तार करवाया। इस समारोह के दौरान एक युवा व्यक्ति, जिसने कांग्रेस का ध्वज पकड़ रखा था, लाठी चार्ज में मारा गया और जैसे ही वह गिरने लगा, उसने इंदिरा को झंडा पकड़ा दिया। वह दृढ़ता से ध्वज को थामे रही, भले ही वह भी पीटीं जा रही थीं। उन्होंने सुनिश्चित किया कि झंडा न तो जमीन पर गिरे और न ही पुलिस उसे छीन पाए। उन्होंने इस घटना की काफी गर्व के साथ चर्चा की। "मैंने इसे (ध्वज) पकड़ने की कोशिश की, मैं काफी बुरी तरह से पीटी गई थी लेकिन मैंने उसे गिरने नहीं दिया"। लेकिन यह घटना उनकी गिरफ्तारी का कारण नहीं बनी। परंतु उन्हें इसके लिए अधिक समय तक प्रतीक्षा नहीं करनी पड़ी।
स्निपेट: झंडा फहराने के कुछ दिनों बाद, इंदिरा ने पार्टी कार्यकर्ताओं की एक बैठक का आयोजन किया। अभी इंदिरा ने कुछ मिनटों के लिए ही सभा को संबोधित किया था कि एक ब्रिटिश सैनिक ने उन्हें बोलने से रुकने का आदेश दिया। जब उनकी तरफ से वांछित प्रतिक्रिया नहीं हुई, तो उसने अपनी बंदूक उठाई और उनकी और तान दी। फिरोज़, जो दर्शकों में थे, उछलकर सैनिक और अपनी पत्नी के बीच में पहुँच गए। दोनों को बाहर खींच लिया गया और इंदिरा को एक अवधि के लिए जेल में डालने से पूर्व जल्दी से बैग पैक करने के लिए जबरन आनंद भवन में ले जाया गया। उन्हें नैनी जेल में ले जाया गया।
जवाहरलाल की बेटी के रूप में, इंदिरा के साथ एक स्तरीय कैदी के रूप में व्यवहार किया जाना चाहिए था लेकिन न्यायाधीश की कुछ गलती के कारण उनके साथ एक साधारण अभियुक्त जैसा व्यवहार किया गया। बाद में ही इस गलती को सुधारा गया लेकिन तब तक इंदिरा न तो लिख सकीं, न ही पत्र प्राप्त कर सकीं और न ही आगंतुकों से बात कर सकीं।
इंदिरा नैनी जेल में गई थी, उन्होंने इससे न ऊबने का दृढ़ संकल्प लिया। उन्होंने उद्देश्यहीन गपशप में समय गुजारने की व्यर्थता को समझा। इसलिए उन्होंने एक नियम बनाया जहां हर दिन 5:00 बजे तक, जब तक अति-आवश्यक न हो, अन्य कैदियों में से कोई भी उनके साथ बात नहीं कर सकता । इस तरह के नियम के लिए अपने प्रति कैदियों के असंतोष ने भी उन्हें प्रभावित नहीं किया।
इंदिरा ने मुख्य रूप से जेल, बागवानी और पढ़ने में अपना समय बिताया। वे अपने साथ आनंद भवन से "किताबों से भरा सूटकेस लाई थीं - कुछ गंभीर साहित्य तो कुछ अल्प गंभीर और कुछ तुच्छ"।
उन्होंने जेल में जो पुस्तकें पढ़ीं वे थीं - अपटन सिंक्लेयर के ड्रैगन दांत, प्लेटो का गणतंत्र, जॉर्ज बर्नार्ड शॉ के नाटक, लिन यूटांग की 'ए लीफ इन द स्टॉर्म' और 'एस्केप फ्रॉम फ्रीडम'।
पढ़ने और बागवानी के अलावा, इंदिरा ने कुछ कैदियों को पढ़ना भी सिखाया। किसी कारण से, वह विशेष रूप से एक युवा कैदी के प्रति आकर्षित हुई थीं जो अपने साथ एक नवजात बच्चा जेल में लाई थी। उन्होंने माँ को पढ़ना और लिखना सिखाया और बच्चे पर अपनी शैक्षणिक विशेषज्ञता का भी अभ्यास किया। उनका बच्चे के प्रति इतना स्नेह था कि अपनी रिहाई के बाद उन्होंने कानूनी तौर पर उसे अपनाने की कामना की!
स्निपेट (जेल में एकमात्र घटना जिसके कारण इंदिरा ने संयम खोया) - जैसा कि अपेक्षित था, जेल में जीवन मुश्किल था। कंकरों से भरे चावल और दाल, धूल युक्त चीनी, और यार्ड की दीवार के बाहर लगे हैन्ड पम्प के पानी वाला दूध। लेकिन इंदिरा इन सबके साथ रह पाईं। यह तब की बात है जब उन्हें ए श्रेणी में अपग्रेड किया गया था, उनके पिता जवाहरलाल ने उन्हें एक अलफांसों आम से भरा बॉक्स (आमों के लिए उनका प्यार जानकर) भेजा। इंदिरा को उन्हें लेने की इजाजत देने के बजाय, जेलर ने सारा माल खुद ही डकार लिया और कमाल के आमों के लिए इंदिरा के पास आकर उनका धन्यवाद किया।
नैनी जेल से जो कुछ हासिल हुआ उसके बारे में इंदिरा का दावा काफी सामान्य था। इसने उन्हें अपने पिता को बेहतर समझने के लायक बनाया। उन्होंने कहा, "संभवतः इसने मेरे चरित्र को मजबूत किया- मुझे एक व्यक्ति के रूप में मजबूत बनाया।"
